Ich hatte bisher auch nie Probleme bei der Tubeless-Montage - das ist keine große Wissenschaft. Mir reicht bei meinen 29x2,25 MTB-Reifen auch eine normale Standluftpumpe. Egal ob mit oder ohne Ventil. Man muss halt kurzzeitig mehr reinpumpen als durch den Spalt entweicht 
Die Lezyne Micro Floor Pump HV reicht bei mir auch um unterwegs die Reifen wieder drauf zu bekommen (okay, nicht UL aber so man muss definitiv kein CO2 dabei haben).
Ich habe bisher die Stans Milch verwendet. Es gibt verschiedene Mischungen von denen, die eine hat gröbere Latexpartikel drin, die muss man direkt in den Reifen schütten, bevor man den Reifen ganz aufzieht (irgendeine tolle Race-Mischung, Partikel passen wohl nicht durch den Ventilschaft, aus Versehen gekauft, soll noch größere Löcher schnell verschliessen, die trocknet wohl auch schneller ein)
Für unterwegs habe ich je nach Tour die Bacon Strips+Tool, 60 ml Milch, Nadel, Faden, Sekundenkleber, Gerber mini Tool mit Zange, Ersatzventile und 1-2 Schläuche dabei - bisher mit dem Tubeless setup und vittoria Mescals aber nie gebraucht. Mit den Schwalbe Racing Ralph/Ray hat es einmal kurz gezischt und etwas Milch kam raus, dann war wieder dicht..
Ich bleibe bei Tubeless.
Für Gravelreifen die mit höheren Drücken gefahren werden gibt es das Dynoplug Tool (dabei wird ein Metallstopfen im Reifen platziert und die Gummiwurst kann dann nicht durch den hohen Druck wieder rausgepresst gepresst werden)
Sollte man den Reifen nicht gleich drauf kriegen, kann man die eine Seite mit dem Reifenheber schon mal auf die Felge drücken und es dann nochmal probieren. Irgendwo habe ich mal gesehen, wie jemand den Reifen mit einem Spanngurt auf die Felge gepresst hat. dadurch muss weniger Luft gepumpt werden, bis der Reifen drauf springt (noch nicht selbst probiert, da nicht erforderlich, aber evtl hilfreich, wenn man unterwegs nur ne kleine Pumpe hat...)